As edições de 1989 a 1998 colocaram frente a frente os campeões da Copa Libertadores e da Supercopa da Libertadores, competição criada em 1988 e extinta em 1997 que reunia os vencedores da principal competição do continente. Houve, porém, duas exceções.
Em 1991, o Olimpia foi declarado campeão da Recopa por ter vencido tanto a Libertadores quanto a Supercopa da Libertadores. Já em 1994, o São Paulo, campeão da Libertadores e da Supercopa da Libertadores, venceu o Botafogo, que conquistara a Copa Conmebol, competição vigente entre 1992 e 1999.
A primeira Recopa longe da América do Sul aconteceu em 1990, quando o Boca Juniors fez 1 a 0 sobre o Atlético Nacional em Miami.
Os Estados Unidos receberam mais duas decisões — ambas com o campeão da Libertadores enfrentando o vencedor da Sul-Americana: em 2003, em Los Angeles, o Olimpia fez 2 a 0 no San Lorenzo e, em 2004, na cidade de Fort Lauderdale, o Cienciano bateu o Boca por 4 a 2 nos pênaltis depois de empate por 1 a 1 no tempo normal.
Quem mais recebeu edições da Recopa no exterior, contudo, foi o Japão. Na decisão de 1994, os são-paulinos anotaram 3 a 1 sobre os botafoguenses em Kobe. Em 1992, Colo-Colo e Cruzeiro empataram sem gols, com o clube chileno vencendo por 5 a 4 nos pênaltis. Já em 1996, o Grêmio goleou o Independiente por 4 a 1. No ano seguinte, o Vélez Sarsfield derrotou o River Plate nos pênaltis — 4 a 2 após 1 a 1 no tempo normal.
Além de Kobe, outra cidade japonesa recebeu uma partida da competição. Em 1995, na capital Tóquio, o Independiente venceu por 1 a 0 o Vélez Sarsfield.
Entre a extinção da Supercopa da Libertadores e o surgimento da Copa Sul-Americana, a Recopa Sul-Americana entrou em hiato, sem disputas entre 1999 e 2002. Desde o retorno do torneio, há um predomínio dos campeões da Libertadores sobre os vencedores da Sul-Americana.
Em 21 edições, apenas em sete os clubes que venceram a principal competição do continente ficaram sem o título da Recopa: Boca Juniors, em 2004; Once Caldas, em 2005; São Paulo, em 2006; Estudiantes de La Plata, em 2010; San Lorenzo, em 2015; Palmeiras, em 2021; e Flamengo, em 2023, amargaram o vice-campeonato.